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Fawcettimine的全合成

托斯特

X. Linghu，JJ Kennedy-Smith，FD Toste，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年，46，7671-7673。

DOI： 10.1002 / anie.200702695

在这种紧密堆积的小生物碱中没有太大的回旋余地，这使得合成挑战更具吸引力。Toste的方法在关键转换中使用金催化剂并不令人惊讶，但这里还有很多其他很酷的化学反应。与此类化学一样，第一个目标是成功合成关键基质：

这是我感兴趣的第一个反应。Toste将这种甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的丙二烯添加到Haruta中，它的作用就像一颗宝石，产生了不错的产量和令人印象深刻的立体化学控制。一点硝酸银和碘得到卤代烯烃，完成环化底物的合成。黄金的作用相当不错，但从环己烯酮的三个步骤来看，产量相对较差。

然而，发现在侧链上具有末端烯烃的更有效的途径。没有给出这种提高产量的解释......起始材料是使用纯有机催化罗宾逊环形制成的 ，他们认为即使在十克规模上也是如此。好东西。

合成的其余部分使用更多的常规化学 - 在乙烯基碘上的sp ² -sp ³ Suzuki偶联产生所需的含胺链。然后将烯烃氢化并将醇氧化成酮。然后将末端烯烃转化为碘化物，使胺侧链置换，得到九元环。用TFA处理该底物，释放游离胺，环化到所需的酮上，得到天然产物，收率良好。干得好！

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最后编辑时间为: 2020-04-06 02:43 Monday