在镍或钯催化下有机锌试剂和各种卤代物或磺酸酯(芳基,烯基,炔基和酰基)进行交叉偶联的反应。
反应活性一般比较好、对烷基(sp3) 锌化合物也能使用,官能团兼容性好。另外使用有机铝或有机锆的偶联反应也被称为根岸偶联反应。
利用有机锂化合物或格氏试剂的Kumada偶联反应,应用于复杂化合物的合成时,因为反应活性非常高,很少有不发生副反应的情况。而有机锌试剂可以使反应在温和条件下平稳进行而减少副产生物。
反应机理
卤代物的氧化加成,和有机锌试剂金属转移,还原消除得到产物
反应实例
【J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514】
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【Org. Lett., 2010, 12, 4742-4744】
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【Org. Lett., 2008, 10, 1521-1523.】
【J. Org. Chem., 2007, 72, 9622-9629.】
【J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10482-10483.】
【Synthesis, 2002, 2681-2686.】
【Org. Lett., 2008, 10, 2131-2134.】
【J. Org. Chem., 2010, 75, 8330-8332.】
【J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9541-9544.】
Negishi是普渡大学教授。由于在有机合成中对钯催化偶联方面的研究和Richard F. Heck , Akira Suzuki共同获得了2010年的诺贝尔化学奖。
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最后编辑时间为: 2020-04-09 00:33 Thursday
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