杏耀几年

Complanadine A的全合成

Sarpong

DF Fischer，R。Sarpong，J。Am 。化学。SOC。 2010，132，5926-5927。

DOI： 10.1021 / ja101893b

很难解释同时向化学以外的人发布的现象，因为它很难合理化。Sarpong和 Siegel团队在几天之内就把它交给了JACS，但是这个功能还是去了Sarpong团队，所以我首先要介绍他们的努力。两种合成都显示出一些相似性 - 目标的二聚体性质几乎需要这一点 - 但除此之外，路线相当不同。让我们看看他们如何共同努力......

Sarpong从一个有趣而卓越的级联开始，从高氯酸开始，水解烯胺类系统，提供一种酮，它作为烯醇互变异构体反应。然后，他们加入受保护的环己烯酮（6步文献合成），将其原位脱保护，形成相应的亚胺，然后与烯醇反应。随后与亚胺进一步反应，级联最终以烯酰胺形成终止，完成两个环和大部分的丙氨酰胺单体N-去甲基α-氨基磺酸。

这种分子的二聚化相当简洁。用乙酸铅处理3,4-二氢吡啶酮导致吡啶酮氧化。我想知道是否可以用铅取代高价碘 - 也许 BAIB 可以进行氧化。无论如何，它使它们以良好的收率进入下一步，准备三聚氰化物。这为钯化学提供了一个巧妙的手段，但他们需要一个合作伙伴来进行反应。这很容易实现 - 通过将一半的材料还原为吡啶，并使用铱催化剂和夹竹酸硼（在两个步骤中为67％）在3-位进行硼酸化。

两半的偶联没有问题 - 包括最后的脱保护，以42％的收率完成合成。执行得很好。

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最后编辑时间为: 2020-04-11 01:07 Saturday