该反应最早是由日本九州大学的Masaru Yamaguchi在1979年报道的。
羧酸和2,4,6-三氯苯甲酰氯作用生成混酐使羧酸得以活化,继而在DMAP的催化下与醇反应生成酯。该反应既可以用于普通酯的生成,也可以用于内酯的生成。对于大环内酯的生成尤为有效,所以在现代天然产物全合成研究中得到非常广泛的应用。
在合成大环内酯时,先与2,4,6-三氯苯甲酰氯作用后生混酐后,加入DMAP在高稀释条件下进行大环的反应。比Corey-Nicolaou法的活性要高,但通常也需要加热回流。
反应机理
由于2,4,6-三氯苯甲酰基的位阻较大,DMAP选择性的进攻羧酸的羰基碳。
反应实例
参考文献
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最后编辑时间为: 2020-04-23 21:10 Thursday
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