杏耀线路_三苯甲基酯保护羧基

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三苯甲基酯【Triphenylmethyl (Tr) ester】,一般在水溶液中不稳定,但在羟汞化反应中稳定。【J. Am. Chem. Soc., 100, 1886(1978)】

与之类似的保护基团如4-吡啶基二苯基甲基酯和9-苯基芴基-9-基酯可以用于保护天门冬氨酸,但此保护基在进行酰胺化制备多肽时不适用。【J. Peptide Sci.9, 36(2003)】

上保护

一、TrCl,DBU,THF,回流。【J. Am. Chem. Soc.121, 12196(1999)】

二、

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J. Org. Chem.,27, 3595(1962)】

三、

Tetrahedron  Lett.22, 2107(1981)】

四、β-酮酯的酯迁移:TrOH,高氯酸锂,甲苯,加热,8h,57%收率。【Synlett,1338(2001)】

去保护


一、甘氨酸三苯甲基酯的盐酸盐的去保护:甲醇或水/二氧六环,18℃,5h,72%收率;18℃,24h,98%收率;100℃,1min,98%收率.【J. Chem. Soc. C100, 1191(1966)】

二、三苯甲酯在-2.6V用点解去保护。【Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 15, 281(1976)】

三、1H-四氮唑,乙腈。15min部分去保护,而在此条件下2-氯三苯甲基酯,1h后稳定。【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】

2-氯三苯甲基酯的制备条件:酸,2-Cl-TrCl,TEA,DCM【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】或者酸,碳酸铯,DMF, 2-Cl-TrCl【Tetrahedron  59, 1589(2003)】。

2-氯三苯甲基酯和三苯甲基酯的稳定性:

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