三苯甲基酯【Triphenylmethyl (Tr) ester】,一般在水溶液中不稳定,但在羟汞化反应中稳定。【J. Am. Chem. Soc., 100, 1886(1978)】
与之类似的保护基团如4-吡啶基二苯基甲基酯和9-苯基芴基-9-基酯可以用于保护天门冬氨酸,但此保护基在进行酰胺化制备多肽时不适用。【J. Peptide Sci., 9, 36(2003)】
上保护
一、TrCl,DBU,THF,回流。【J. Am. Chem. Soc., 121, 12196(1999)】
二、
【J. Org. Chem.,27, 3595(1962)】
三、
【Tetrahedron Lett., 22, 2107(1981)】
四、β-酮酯的酯迁移:TrOH,高氯酸锂,甲苯,加热,8h,57%收率。【Synlett,1338(2001)】
去保护
一、甘氨酸三苯甲基酯的盐酸盐的去保护:甲醇或水/二氧六环,18℃,5h,72%收率;18℃,24h,98%收率;100℃,1min,98%收率.【J. Chem. Soc. C, 100, 1191(1966)】
二、三苯甲酯在-2.6V用点解去保护。【Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 15, 281(1976)】
三、1H-四氮唑,乙腈。15min部分去保护,而在此条件下2-氯三苯甲基酯,1h后稳定。【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】
2-氯三苯甲基酯的制备条件:酸,2-Cl-TrCl,TEA,DCM【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】或者酸,碳酸铯,DMF, 2-Cl-TrCl【Tetrahedron , 59, 1589(2003)】。
2-氯三苯甲基酯和三苯甲基酯的稳定性:
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最后编辑时间为: 2020-04-25 09:07 Saturday
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