杏耀登录下载_Petasis反应

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由芳基或烯基硼酸，羰基化合物和胺三组分反应制备苄基或烯丙基胺得到反应，此反应也被称为硼酸Mannich反应或Petasis硼酸Mannich反应。此反应机理和Mannich反应类似。

反应机理

反应实例


参考文献

1. (a) Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583–586. (b) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445–446. (c) Petasis, N. A.; Goodman, A.; Zavialov, I. A. Tetrahedron 1997, 53, 16463–16470. (d) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798–11799. Nicos A. Petasis is a professor at the University of Southern California in Los Angeles.

2. Koolmeister, T.; Södergren, M.; Scobie, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5969–5970.

3. Orru, R. V. A.; deGreef, M. Synthesis 2003, 1471–1499. (Review).

4. Sugiyama, S.; Arai, S.; Ishii, K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3149–3153.

5. Chang, Y. M.; Lee, S. H.; Nam, M. H.; Cho, M. Y.; Park, Y. S.; Yoon, C. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3053–3056.

6. Follmann, M.; Graul, F.; Schaefer, T.; Kopec, S.; Hamley, P. Synlett 2005, 1009–1011.

7. Danieli, E.; Trabocchi, A.; Menchi, G.; Guarna, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1659–1668.

8. Konev, A. S.; Stas, S.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Abbaspour Tehrani, K. Tetrahedron 2007, 64, 117–123.

9. Font, D.; Heras, M.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron 2007, 64, 5226–5235.

10. Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6922–6923.

11. Abbaspour Tehrani, K.; Stas, S.; Lucas, B.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2009, 65, 1957–1966.

12. Han, W.-Y.; Zuo, J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron 2013, 69, 537–

541.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Petasis reaction，page 472-473.

此公众号往期有关此反应的介绍

Petasis反应()

2015-05-14 有机合成

该反应是多组分缩合反应（Multicomponent Reaction）中的一种。

该反应中使用了对水/空气稳定的烯基 ・芳基硼酸作为第五，合成了诸如 α-氨基酸和 β-氨基醇这样的在合成化学中十分有用的产物。在使用手性α-羟基醛作为底物的反应中，可以得到高立体选择性的反式 β-氨基醇。

该反应的实验操作特别容易，在溶剂中（通常是乙醇），把硼酸，胺，α-酮酸（或α-羟基醛）混合室温搅拌即可。

・Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)61625-8
・Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445. DOI: 10.1021/ja963178n
・Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798. DOI: 10.1021/ja981075u

在原文献中，没有涉及到具体对于 该反应的反应机理的描述，但是无保护的羧酸与羟基是使得反应进行的必要条件。或许这也从一方面证明了该反应是经由烯胺离子与硼酸盐中间体进行的。

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官能团兼容性强的多组分缩合反应，最大的优点就是可以用来迅速构建多样性的化合物库。下图是给出的一个运用Petasis反应的实例。[1]
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运用有机催化剂进行的不对称Petasis型偶联反应。[2]
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[1] Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3635. doi:10.1002/ange.200600497
[2] (a) Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686. DOI:10.1021/ja071470x (b) Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6922. DOI:10.1021/ja8018934

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最后编辑时间为: 2020-04-25 09:07 Saturday

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