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  在Olah试剂（HF/pyridine）存在下，α-酸的氨基在重氮化后被氟取代，生成α-氟代羧酸。高HF/pyridine比例(70/30)可能导致重排生成β-氟代羧酸，通常情况下使用的HF/pyridine比例为48/52。α-酯也能发生同样的。

 

a.     Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528.

b.     Olah, G, A. Welch, J, T. . 1974, 65.

c.     Olah, G, A. Welch, J, T. J. Org. Chem. 1979,44, 3872.

反应示例：

 

 

    To the alane (1.74 g, 20 mmol) in pyridinium polyhydrogen fluoride (50 mL) in polyolefin bottle with good stirring at 0oC was added NaNO2 (2.1 g, 30 mmol) in three prortions over aperiod  30 min.  Stirring was continued at room temperature for 5 h, then quenched with 100 mL of ice water and extracted with ether.  The organic layer was washed with brine and dried over Na2SO4.  The solvent was removed under reduced pressure, the residue was recrystallized to give the desired product (1.39 g, 76%)

【Olah, G, A. Prakas, K, B, S. Chao, Y, L. Hel. Chim. Acta.1981, 64, 2528】

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最后编辑时间为: 2020-04-27 09:21 Monday