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由醛合成腈

反应实例

反应说明：该反应是在碱性条件下醛与羟胺反应形成肟，然后与乙酸酐反应合成腈的反应

反应机理

A：羟胺在甲醛上加成

B：质子迁移，然后消去一分子水形成肟

C：肟乙酰化

D：顺式消去一分子乙酸生成了产物腈

名词解释

腈

腈（汉语拼音：jīng），是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中，通过亲核取代反应（nucleophilic substitution）制取。

无色液体或固体，有特殊气味，遇酸或碱分解。均剧毒，遇明火、高热、强酸和氧化剂能引起燃烧或爆炸。常用于合成树脂、纤维、橡 胶、医药、农药和染料等。着火时，可用泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土等扑救。

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物理性质

沸点：与相对分子质量相同的相比，腈的沸点较高，与醇相近，低于酸。

溶解性：低级腈溶于水。腈能溶剂盐等离子化合物，常用做萃取剂。

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化学性质

腈可以看作氢氰酸HCN的氢原子被烃基取代而生成的化合物。某些高级腈存在于植物精油中，例如，苯乙腈存在于独行菜、苦橙和铃兰花油中，苯丙腈存在于水田芥中，乙烯基乙腈也存在于多种植物中。

最简单的腈是乙腈，它能与水互溶，丙腈在水中溶解度也很大，高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体，C14以上的腈则多是结晶形的固体。腈的沸点一般略高于相应的脂肪酸。腈有芳香气味，一般都很稳定。

腈可进行两大类反应：

①在腈基上的反应，例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸，与格利雅试剂加成、水解生成酮，还原成一级胺等；

②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代（见取代反应），或与羰基化合物缩合（见缩合反应）等。

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制法

腈主要由CN-与卤化烷反应或由酰胺脱水制得，也可由酰胺脱水制得 。

醛、酮与HCN加成可得到α-羟基腈。

芳香腈则可由重氮盐与氰化亚铜作用得到，也可用芳香磺酸盐制备。

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毒性

腈的毒性一般较氢氰酸低，有一些低级腈和不饱和腈毒性较大，如丙腈和丁腈的毒性与氢氰酸相近。大鼠吞食半（数）致死剂量为30～40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高级的腈一般是低毒或无毒的。

其毒性及毒作用特征，在很大程度上取决于其析出氰离子(CN-)的速度和量。氰离子抑制细胞色素氧化酶，引起细胞内窒息，是毒作用主要机制。如丙烯腈等在体内迅速析出氰离子，故毒性很高，易造成急性中毒。而氰酸酯、异氰酸酯、氨基腈及二氰胺类等不能析出氰离子，一般毒性低，仅以局部刺激作用为主。二异氰酸甲苯酯则可致过敏性支气管哮喘。毒性的种属差异甚大，狗、豚鼠最敏感，小鼠、兔次之，而大鼠不敏感。人的敏感属中等，防治措施参见氰化物中毒。

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用途

腈是重要的化工原料和合成中间体，例如，己二腈是制备耐纶66的原料，它在氢化和水解后分别生成己二胺和己二酸，再经缩聚反应（见聚合反应）后便得到耐纶66。丙烯腈则是生产聚丙烯腈的单体。它与其他单体共聚合，可用于生产合成橡胶和工程塑料。生产丙烯腈的副产物乙腈是很好的有机溶剂。有些高级腈可以用作香料，如十一腈有核桃香味，十二腈有柑橘和葡萄香味，十四腈有持久的柑橘香味。

腈类化合物是重要的化工原料，广泛用于制造药物、合成纤维和塑料，也应用于电镀、钢的淬火和选矿等工业。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业、采矿业(提取金银)，制造各种树脂和合成腈类化合物。有时也用于仓库和船舱烟熏灭鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纤维、合成橡胶和塑料的重要原料。

腈类化合物最重要的性质是它在弱碱性介质中 (如在肥皂、洗涤剂等产品中)较稳定。因此，在这类产品中以相应的腈类代替醛类以增加香精的稳定性。

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最后编辑时间为: 2020-05-11 08:54 Monday