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钯作为催化剂偶联

反应实例1

反应说明：该反应为Heck反应，是在钯催化剂的作用下芳香卤与丙烯酸甲酯发生偶联的反应

反应机理

首先醋酸钯被还原到零价钯

A：配体交换

B：发生β-消去

C：消去一分子醋酸得到零价的钯

D：氧化加成

E：烯碳插入钯与芳碳中

F：β-消去得到产物

G：消去一分子溴化氢回到零价钯

反应实例2

反应说明：该反应为Suzuki-，是芳香卤与硼酸或硼酸酯在钯催化的作用下进行偶联的反应

反应机理

用三苯基膦把醋酸钯还原为零价钯

硼酸被活化

A：氧化加成

B：金属配位基交换

C：还原消去

反应实例3

反应说明：该反应是将α,β-不饱和环氧乙烷与丙二酸二甲酯偶联延长碳链的反应

反应机理

A：钯从环氧丙烷的反面进攻，然后丙烯基与钯形成配合物

B：氧负离子从丙二酸二甲酯上得到一个氢形成醇

C：丙二酸二甲酯负离子从位阻较小的钯的反面进攻丙烯基钯配合物选择性地生成了产物

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最后编辑时间为: 2020-05-13 00:53 Wednesday