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常用有机金属试剂---二乙基锌介绍：

【英文名称】 Diethylzinc 

【分子式】 C4H10Zn

【分子量】123.51

【CA登录号】557-20-0

【物理性质】无色或淡黄色液体，mp-28°C，bp 118 °C/760 mmHg(101325 Pa), bp 27 °C/30 mmHg (3999.66 Pa), 1.187g/cm3。溶于大多数有机溶剂，遇水或质子酸性溶液会发生剧烈反应。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0mol/L 的己烷溶液或 1.1mol/L 的甲苯溶液等。也

可以通过三乙基铝与氯化辞反应制备 [1] 或通过硼/锌交换反应制备。

【注意事项】高度易燃液体，在空气中自燃。须在惰性气体保护下使用，在通风橱中操作。

二乙基锌是一种常用于的金属有机试剂和催化剂。

二乙基锌与羰基化合物的亲核加成 与其它二烷基锌化合物类似，该试剂发生的反应需在无水条件和惰性气体保护下进行。例如：在手性配体的存在下，与二乙基锌在甲苯溶液中反应几乎定量地生成高度立体选择性的醇（94%ee)(式1)[2,3]。还可以用此方法来进行反应[4]。

与不饱和键的加成 在Cu(OTf)2 和手性配体的存在下， Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生（式2)[5] 。在 Cul 催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应（式3)[6]。

在Cu(OTf)2和手性配体存在下，Et2Zn与α,发生Michael加成反应，得到高度立体专一的产物（式4)[7,8]。

形成三元环 Et2Zn与二很快反应生成ICH2ZnEt，并进一步生成（ICH2)2Zn。两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物（式5)[9]。

参考文献

1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem. 1986,317,277.

2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 2000, 65,2108.

3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Peri, M. A, J. Org. Chem. 2003, 68,3130.

4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,8777.

5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta,T.; Kuriyama, M.; Yamada,K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2005,61,7420.

6. Maczaki,N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8387.

7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 3647.

8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem, Soc. 2003, 125,

2582.

9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062.

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最后编辑时间为: 2020-05-16 00:20 Saturday