杏耀注册登录网

用磺酰重氮化物来合成2-重氮-1,3-二酮或2-重氮-3-氧代酯的反应。

反应机理

只有一个羰基存在时，甲酸乙酯可用作活泼螯合剂。

还有一种情况是，三唑中间体也可通过一个烯醇和甲磺酰重氮化物的1,3-环来达成：

反应实例

参考文献

1. (a) Regitz, M. Angew.Chem. Int. Ed. 1967, 6, 733–741. (b) Regitz, M.; Anschütz,

W.; Bartz, W.; Liedhegener, A. TetrahedronLett. 1968, 9, 3171–3174. (c) Regitz, M.

Synthesis 1972, 351–373. (Review).

2. Pudleiner, H.; Laatsch, H. Ann.1990, 423–426.

3. Evans, D. A.; Britton, T.C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,

4011–4030.

4. Charette, A. B.; Wurz, R.P.; Ollevier, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9252–9254.

5. Hodgson, D. M.; Labande, A.H.; Pierard, F. Y. T. M.; Expésito Castro, M. A. J. Org.

Chem. 2003, 68, 6153–6159.

6. Sarpong, R.; Su, J. T.;Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13624–13628.

7. Mejía-Oneto, J. M.; Padwa,A. Org. Lett. 2004, 6, 3241–3244.

8. Muroni, D.; Saba, A.;Culeddu, N. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2609–2614.

9. Davies, J. R.; Kane, P. D.;Moody, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 3967–3977.

10. Oguri, H.; Schreiber, S. L.Org. Lett. 2005, 7, 47–50.

11. Balasubramanian, M. Regitzdiazo synthesis In Name Reactions for Functional Group

本文由 http://pf-e.cn 创作，除注明转载/出处外，均为本站原创，转载前请务必署名
最后编辑时间为: 2020-05-16 00:20 Saturday