扩环卟啉，一类结构多变、性能各异的有机大环分子家族，在催化剂、主体客体、非线性光学材料、核磁成像造影剂、光动力疗法光敏剂、芳香性模型等领域有广泛应用。其中，有一个叫Smaragdyrin的成员，尽管早在上世纪60年代就被美国有机化学家、诺贝尔化学奖得主伍德沃德预测了它的存在，却历经五十多年、几代化学家的努力，仍未找到它的有效合成手段，无法获得全氮Smaragdyrin。
日前，湖南师范大学宋建新教授课题组的一项研究，弥补了这一“遗憾”，成功合成了该物质。这一结果，近日在线发表于国际顶级化学期刊《美国化学会志》上。由此，课题组还发展了合成Smaragdyrin此类分子的新方法，为类似化合物的合成开辟了新路线。
宋建新课题组以氟硼二吡咯烯衍生物为原料，在碱性条件下通过亲核取代关环，成功合成了前体分子全氮Smaragdyrin氟硼衍生物，随后通过进一步在酸性条件脱去氟硼单元，获得了全氮Smaragdyrin。他们在对Smaragdyrin的光物理性能做了深入研究后发现，该物质在温和条件能顺利实现芳香性与反芳香性的“切换”。
在化学中，芳香性与反芳香性是一对“反义词”。具有芳香性与反芳香性的物质，有不同的性能。宋建新称，尽管Smaragdyrin具芳香性，但其在空气中并不稳定，能被氧化为反芳香性物质。并且，他们找到了“切换”的“密钥”，通过氟硼单元来“控制”两者间的“切换”，这也为设计合成调控芳香性-反芳香性间相互转化的分子提供了新策略。“利用此策略，或可合成具新颖光电性质的材料及用于光动力治疗的新药物，服务于人类。”
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最后编辑时间为: 2020-05-23 00:39 Saturday
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