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    卤代烷可被氢化铝锂或质子溶剂中的金属还原为烷烃；伯卤代烷可被氧化为醛。

1 卤代烷还原为烷烃

(1) 氢化铝锂还原

    氢化铝锂能提供带一个负电荷的氢，氢根，氢根作为亲核试剂可与卤代烷发生SN2反应。

(2) 质子溶剂中的金属还原

    碳-卤键均裂，碳自由基从金属获得电子，生成碳负离子，碳负离子从质子溶剂中捕获质子，就完成了还原，锌/盐酸或钠/液氨都是可用的还原剂。

    在非质子溶剂中可以发生卤代烷的双分子偶联，为Wurtz反应(可参考Thomas Laue, Andreas Plagens. Named Organic Reactions, 2nd. Ed., p304)。

2 伯卤代烷氧化为醛

    伯卤代烷可以被二甲亚砜(Kornblum反应)或叔胺氧化物氧化为醛，苄卤可被六亚甲基四胺(Sommelet反应)氧化为芳醛。

(1) 二甲亚砜/三乙胺氧化

(2) 叔胺氧化物氧化

(3) 六亚甲基四胺(乌洛托品)氧化苄卤为芳醛

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最后编辑时间为: 2020-06-08 02:12 Monday