杏耀首页

反应实例1

反应说明：该反应为Pictet-Spengler反应，是用苯乙胺来合成四氢异喹啉的反应

反应机理

A：胺与醛反应生成亚胺

B：富电子的芳香环进攻亚胺正离子，然后再芳构化重排

反应实例2

反应说明：该反应为Bischler-Napieralski反应，提供了一种合成3,4-二氢异喹啉的方法

反应机理

A：酰胺氧的孤对电子进攻三氯氧磷形成亚胺正离子

B：氯离子进攻亚胺正离子，然后再消去一个二氯氧膦负离子

C：脱掉一个质子

D：脱掉一个氯离子形成腈鎓离子

E：富电子的芳香环进攻腈鎓离子形成3,4-二氢异喹啉环

反应实例3

反应说明：该反应为Ritter反应，是叔醇在酸性条件下脱去羟基形成碳正离子，然后与腈反应形成腈鎓离子，最后与分子内的仲醇发生加成反应生成六元杂环的反应

反应机理

A：叔醇质子化，然后消去一分子水形成较稳定的碳正离子

B：苯腈进攻碳正离子形成腈鎓正离子

C：分子内羟基加成到腈鎓正离子上，最后脱去一个质子生成产物

反应实例4

反应说明：该反应为Hofmann-Loffler-Freytag反应，是通过自由基反应来二氮六元环的反应

反应机理

A：胺与NCS反应形成氯代胺

B：光照活化使氮氯键发生均裂形成氮自由基

C：分子内氢原子迁移形成较稳定的自由基

D：碳自由基从另一分子得到一个氯原子使反应能继续进行

E：脱掉一个氯负离子形成亚胺正离子，然后分子内环化得到产物

本文由 http://pf-e.cn 创作，除注明转载/出处外，均为本站原创，转载前请务必署名
最后编辑时间为: 2020-06-08 02:12 Monday