杏耀测速登陆

烯丙型亚砜在P(OMe)3存在下加热，发生[2,3]-σ重排，形成次磺酸酯，进而在P(OMe)3作用下转化为烯丙醇。该反应立体选择性高，且可以预测。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Bickart, P., Carson, F. W., Jacobus, J., Miller, E. G., Mislow, K. J.Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869-4876.

2. Tang, R., Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2100-2104.

3. Evans, D. A., Andrews, G. C., Sims, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1971,93, 4956-4957.

4. Evans, D. A., Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147-155.

5. Taber, D. F., Teng, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1607-1612.

6. Engstrom, K. M., Mendoza, M. R., Navarro-Villalobos, M., Gin, D. Y. Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1128-1130.

7. Majetich, G., Song, J. S., Ringold, C., Nemeth, G. A., Newton, M. G.J. Org. Chem. 1991, 56, 3973-3988.

8. Baba, Y., Saha, G., Nakao, S., Iwata, C., Tanaka, T., Ibuka, T.,Ohishi, H., Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 81-88.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

本文由 http://pf-e.cn 创作，除注明转载/出处外，均为本站原创，转载前请务必署名
最后编辑时间为: 2021-02-02 08:37 Tuesday