有机除杂、提纯、检验的时候含溴的物质和含苯环的物质到底什么样的反应,什么样的不反应,总结如下:
苯:
无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,,沸点80.1C,有毒
甲苯、二甲苯、乙苯:
无色有味液体,不溶于水,密度比水小
溴苯:
无色液体,不溶于水,密度比水大(带溴元素)
硝基苯:
是无色有苦杏仁味的油状液体,密度水大,不溶于水,有毒
苯的同系物的两条重要性质
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)与卤素(X2)的取代反应
在FeX3催化作用下:苯的同系物与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;
在光照条件下:与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。
(2)被强氧化剂氧化
苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
苯酚:
无色晶体,露置在空气中会部分氧化而呈粉红色。有特殊气味,熔点为43CC。易溶于乙醇等有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大(9.3g),当温度高于65时能与水混溶。有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。
三溴苯酚:
白色沉淀。但它能溶于苯酚,反应时如果用稀溴水,则苯酚过量沉淀会在振荡后消失,所以要用浓溴水而不能用稀溴水。
溴乙烷:
无色油状液体,密度比水大。沸点38.4C
注意:
1.溴和三溴苯酚均溶入苯,不可用溴除苯(苯酚)
2.以上物质都不溶于水,只含CH元素的密度都比水小,有其他元素的密度都大。
溴水:
与烷烃不反应,液态烷烃可萃取褪色。
与烯烃炔烃加成褪色。
与苯和苯的同系物,都不反应。但都可以萃取溴,使其褪色。
液溴:
光照条件下与烷烃取代,
与烯烃炔烃加成褪色。
苯和苯的同系物一般不反应,但在Fe催化作用下,发生取代反应。
浓溴水与下列物质混合后的现象:
苯:萃取分层,上层红棕色,因为苯的密度小,下呈无色,
苯酚:白色沉淀。
四氯化碳:溶液分层,下呈红棕色,因为四氯化碳密度大,上层无色。
烷烃 |
烯烃炔烃 |
苯 |
苯的同系物 |
苯酚 |
|
溴水: |
不反应 |
加成褪色 |
不反应 |
不反应 |
反应但看不见沉淀 |
浓溴水: |
不反应 |
加成褪色 |
不反应 |
不反应 |
取代 |
液溴(纯) |
溴蒸汽反应 |
加成褪色 |
只有液溴+催化才反应 |
只有液溴+催化才反应 |
取代 |
由上面反应可以看出:
碳碳双键活泼和谁都反应。
碳碳单键最稳定,对反应物要求特别高,不光要纯溴还得是气态。
苯及同系物的性质介于单双键之间,但也只是和纯溴反应。
苯酚由于苯环受酚羟基的影响,所以能在苯环的邻对位上发生取代反应,由于三溴苯酚能溶于苯酚,所以用浓溴水来反应。
有机物的分离方法总结
依据有机物的水溶性,互溶性,以及酸碱性,可选择不同的分离方法,达到分离提纯的目的。根据沸点不同:进行蒸馏或分馏。
根据溶解性的不同:采取萃取,结晶,和过滤的方法。
有时也采取水洗法,酸洗法或检起法来进行提纯操作。
混合物(杂质) |
试剂 |
分离方法 |
苯(苯酚) |
NaOH溶液 |
分液(上层苯) |
苯(苯甲酸) |
NaOH溶液 |
分液(上层苯) |
苯(乙苯) |
酸性KMnO4+NaOH |
分液(上层苯,下层苯酸钠) |
溴苯(溴) |
NaOH溶液 |
分液(下层溴苯) |
乙醛(乙酸) |
NaOH溶液 |
蒸馏(乙醛沸点低) |
乙酸乙酯(乙酸) |
饱和Na2CO3 |
分液(上层酯) |
乙酸乙酯(乙醇) |
饱和Na2CO3 |
分液(上层酯) |
乙酸乙酯(少量水) |
无水MgSO4或Na2SO4 |
过滤 |
苯酚(苯甲酸) |
NaHCO3 |
分液(上层苯酚) |
硝基苯(混酸) |
H2O、NaOH |
分液(下层硝基苯) |
硝基苯(苯) |
蒸馏(苯先出) |
|
溴苯(苯) |
蒸馏(苯先出) |
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乙酸(甲酸) |
H2O2 |
把甲酸氧化为CO2后加热 |
注意:
1.溴和三溴苯酚均溶入苯,不可用溴除苯(苯酚)
2.除去酸性杂质,用碱或碱性溶液
3.酸性:碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根离子溶液。所以能和Na2CO3反应,不能和NaHCO3反应。
4.乙酸乙酯在饱和的Na2CO3中溶解度最小,饱和的Na2CO3既能除乙酸,又能溶解乙醇。
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最后编辑时间为: 2020-03-11 23:31 Wednesday
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