杏耀注册登录网_氧化剂之臭氧

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臭氧

臭氧是一种有毒,腐蚀性和不稳定的气体,可以自发分解产生氧气在升高的温度下或在金属存在下,这种分解可能是爆炸性的。

通过在空气或氧气中产生高压放电产生臭氧。作为强氧化剂,它与各种可氧化的无机和有机材料反应。与不饱和有机化合物的反应产生不稳定的臭氧化物,其可以剧烈分解。


名称反应

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Griesbaum Coozonolysis

臭氧分解

臭氧分解

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近期文献

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在相对温和的条件下,臭氧氧化除去苄醚保护基团。反应产物是苯甲酸酯,苯甲酸和相应的醇。随后用甲醇钠进行脱酰作用,提供了方便的脱苄基技术,该技术已应用于各种O-苄基保护的碳水化合物。
P. Angibeaud,J。Defaye,A。Gadelle,J.-P。Utille,合成 1985年,1123-1125。

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溶剂/水混合物中的臭氧分解:烯烃直接转化为醛和酮
CE Schiaffo,PH Dussault,J.Org。化学。2008, 73,4688-4690。

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温和的一锅臭氧分解 - 氧化过程能够从烯烃合成羧酸。在含水有机溶剂中进行臭氧分解消除了二次臭氧化物的形成,并且通过加入亚氯酸钠可以容易地将产生的中间体转化为羧酸。通过还原骤冷后的简单萃取,以高纯度和高产率分离所需的酸。
BM科克伦, SYNLETT201627,245-248。

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简单的Diels-Alder衍生的缩酮可以选择性地臭氧分解成单醛。描述了制备卟啉和血红素合成的关键中间体的总体方法。
DF Taber,K。Nakajima,J.Org。化学。2001, 70,2515年至2517年。

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Griesbaum铜合成反应与O-甲基2-金刚烷酮肟和4-取代环己酮的非对映选择性揭示主要的四取代臭氧化物异构体具有顺式构型,表明羰基氧化物对环己酮亲偶极物的优选轴向攻击。
Y. Tang,Y。Dong,JM Karle,CA DiTusa,JL Vennerstrom,J。Org。化学。2004年, 69,6470-6473。

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用于催化还原偶联炔烃和醛的高度对映选择性方法,得到具有完全E / Z选择性的烯丙醇,通常> 95:5区域选择性,和高达96%ee。与臭氧分解相结合,该方法允许α-羟基酮的对映选择性合成。
KM Miller,W.-S。Huang,TF Jamison,J。Am。化学。SOC。2003, 125,3442-3443。

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N-甲苯磺酰基-3-卤代-3-丁烯基胺经历有效的Ullmann型偶联,得到2-亚烷基氮杂环丁烷,其可通过用O 3氧化容易地转化成相应的β-内酰胺
H. Lu,C。Li,Org。快报。2006年, 8,5365-5367。

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