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4位有羰基取代基的恶唑在加热条件下发生重排，噻唑也同样有相似的重排反应发生。

由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917－)（1975年获化学诺奖） 在1949年首先报道。

• 基本文献

• Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. DOI:10.1021/ja00826a030

• Dewar, M.J. S.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1521. DOI:10.1021/jo00898a040

• Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484. DOI: 10.1021/jo00301a056

• 反应机理

反应机理如标题图所示，为底物发生开环，生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体，然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环，得到产物。(参考：J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. Chem. Ber. 1971, 104, 1408.)

• 反应实例

转自：化学空间

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最后编辑时间为: 2022-02-24 08:50 Thursday