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Biyouyanagin A的全合成

NICOLAOU

KC Nicolaou，D。Sarlah，DM Shaw，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年， 46，4708-4711。

DOI： 10.1002 / anie.200701552

在本文中瞥一眼钯级联，我开始在我知道之前抄写结构！因此，快速观察生物活性将是有序的：H9淋巴细胞中HIV复制的选择性抑制活性（EC ₅₀ =0.798μg），TI（致畸指数）约为31.3。不令人惊叹，但有趣的是。随着回溯分析：

也许[2 + 2]光环加成是一个非常明显的断裂，但使用钯来构建螺 - 双内酯是有趣的......所以我们将分子分成两个片段 - 双内酯和环己烯。环己烯非常简单地构建，在甲基乙烯基酮上使用一对羟醛反应来构建环己烯酮。最初的醛醇使用脯氨酸衍生物，给出了良好的非对映异构体控制。

然而，这是我感兴趣的另一个片段：对我而言，它似乎是一种羰基化的Sonogashira偶合物，其次是碳酸盐形成和攻击乙炔。然后，钯催化烯丙基化，并挤出二氧化碳作为顶部离去基团。然后，钯 - 烯醇化物种类的重排产生了一种钯环，其消除了产生螺 - 双 - 内酯。

他们怎么看待这是断线？！

因此，随着碎片的完整，是时候进行光环化，这种方法相当顺利，可直接提供天然产物。一个惊人的全合成！

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最后编辑时间为: 2020-03-21 00:12 Saturday