杏耀网

胺和羰基缩合得到亚胺，然后通过剂（常用的有NaCNBH3，NaBH(OAc)3 等）还原生成相应的胺的反应。

反应通常为一锅法进行，但有个别反应可以分离出相应的亚胺，再进行还原效果更好。

NaBH3CN是一种在弱酸性条件下也能够使用的还原剂。通常，通过调节pH，可以使还原胺化反应更加有效的进行。对于酮或醛的还原，pH必须调节在3～4、而还原亚胺通常在pH 6～7的时候比较适当、利用NaBH3CN作为还原剂，可以将副反应控制在极低的的范围内。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也经常作为还原剂被用于该反应中。前者毒性比较低、后者在水中也能使用、经常作为改良的方法被使用。

反应机理

首先和胺反应后生成的亚胺离子。亚胺离子活性中间体被具有亲核性的氢负离子进攻，得到胺。

反应实例

参考文献

1. Borch, R. F., Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3996–3997. Richard F. Borch, born in Cleveland, Ohio, was a professor at the of Minnesota.

2. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.

3. Borch, R. F.; Ho, B. C. J. Org. Chem. 1977, 42, 1225–1227.

4. Barney, C. L.; Huber, E. W.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5547–5550.

5. Mehta, G.; Prabhakar, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4638–4640.

6. Lewin, G.; Schaeffer, C. Heterocycles 1998, 48, 171–174.

7. Lewin, G.; Schaeffer, C.; Hocquemiller, R.; Jacoby, E.; Léonce, S.; Pierré, A.; Atassi,G. Heterocycles 2000, 53, 2353–2356.

8. Lee, O.-Y.; Law, K.-L.; Ho, C.-Y.; Yang, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 8829–8837.

9. Sullivan, B.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 51–5213.

10. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9337–9340.

本文由 http://pf-e.cn 创作，除注明转载/出处外，均为本站原创，转载前请务必署名
最后编辑时间为: 2020-04-30 08:57 Thursday