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噁唑（Oxazole）是一大类有机的母体，含有一个氧杂原子和一个氮杂原子。在生物化学中，由丝氨酸和苏氨酸非核糖体多肽环化然后氧化就可以得到噁唑。

• 概要

α-卤代酮与甲酰胺（或脲）合成噁唑的手法。用硫代酰胺代替甲酰胺，可以得到噻唑类产物。

噁唑是一个芳香性化合物，但是其芳香性不及噻唑。噁唑也是一个弱碱，其共轭酸的pKa值是0.8，相比而言，咪唑的共轭酸的pKa是7。

• 基本文献

• H. Bredereck, Bangert, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 1, 662. DOI: 10.1002/anie.196206622

开发的历史背景

1962年德国化学家Bredereck首先报道了此合成手法。使用甲酰胺和α-二酮反应的话可以得到咪唑，而是用1,3-二羰基化合物的话可生成嘧啶。

• 反应机理

• 反应实例

对于噁唑，经典的有机合成方法还有以下两种：

1. Robinson-Gabriel合成：对2-酰氨酮脱水得到噁唑。

2. 费歇尔噁唑合成（en:Fischer oxazole synthesis）：通过氰醇和醛合成噁唑。

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

1. Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).

2. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2

3. A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequenceEugen Merkul and Thomas J. J. Müller Chem. Commun.,2006, 4817 – 4819, doi:10.1039/b610839c

4. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. TranmerOrg. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 – 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c

5. Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles David A. Evans, Pavel Nagorny, and Risheng Xu Org. Lett.;2006; 8(24) pp 5669 – 5671; (Letter)doi:10.1021/ol0624530

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最后编辑时间为: 2020-05-02 08:47 Saturday