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    Swern氧化虽说副反应少实用性高，但是必须要低温无水的条件，而且反应中同时生成有毒的一氧化碳和有恶臭的二甲基硫化物。另外，Dess-Martin试剂等作为代表的高价碘试剂虽说没有这些问题，但是其存在潜在的爆炸性。

此方法利用苯基亚磺酰胺、克服了以上所述的难点，是最新型的氧化反应中的一种。 试剂在室温下也容易处理，并且反应条件很温和(室温，弱碱性)的酸化反应。

催化条件与TPAP氧化和TEMPO氧化类似，并且可以用于放大生产。

Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5590

反应机理

本来该反应机理的是基于在Corey-Kim氧化和Swern氧化中活性片段的生成，以及同时由于碱的作用在体系中同时进行脱质子化来设想的。实际的活性片段酰亚胺酰氯是由于NCS的氧化作用而生成的。

反应实例

烯醇化锂被等当量的亚胺酰氯氧化后，生成α,β-不饱和。在HaouamineA的合成中该方法被使用的例子如下。

J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172

Taxol的合成：对中间体适用的例子：对多官能团化合物不影响官能团的情况下进行该反应。

 Chem. Eur. J. 1999, 5 , 121. 

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最后编辑时间为: 2020-05-02 08:47 Saturday