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氰化钠与亚胺正离子加成

反应实例

反应说明：strecker反应，该反应是用醛、氯化铵和氰化钠反应生成α-氨基酸的反应。在酸性条件下由NaCN生成的HCN是一种剧毒气体，所以，做反应时要小心

反应机理

A：醛羰基质子化

B：氨分子与活化了的醛基加成，然后脱去一个质子生成半酰胺

C：羟基氧质子化，然后在氮原子的帮助下消去一分子水形成亚胺正离子

D：氰负离子与亚胺正离子加成形成α-氨基腈

E：酸性处理，首先氨基得到一个质子

F：氰基也得到一个质子活化

G：一分子水在活化了的氰基上加成

H：脱去一个质子后互变异构

I：酰胺也质子化，然后一分子水加成

J：质子交换

K：消去一分子氨，再脱去一个质子得到α-氨基酸

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最后编辑时间为: 2020-05-11 08:54 Monday