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由经碳正离子重排反应

反应实例1

反应说明：该反应为Wagner-Meerwein重排，是醇在酸性条件下形成碳正离子，由于伯仲叔碳的碳正离子稳定性不同，所以会发生重排的反应

反应机理

A：醇羟基质子化形成易离去基团

B：在碳碳键迁移的推动下消去一分子水形成较稳定的碳正离子

C：脱去质子形成烯

反应实例2

反应说明：该反应为Dienone-phenol重排反应，该反应是二烯酮在酸性条件下重排形成酚的反应

反应机理

A：酮质子化

B：1,2-烷基迁移形成较稳定的碳正离子

C：再次发生1,2-烷基迁移形成较稳定的碳正离子

D：脱去一个质子芳构化

反应实例3

反应说明：该反应是Wagner-Meerwein重排的衍生反应

反应机理

A：产生三氧化硫

B：发生Wagner-Meerwein重排

C：烯磺化形成稳定的叔碳正离子

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最后编辑时间为: 2020-05-11 08:54 Monday