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由易离去基团引起重排系列反应二

反应实例3

反应说明：该反应为Favorskii重排反应，是2-氯代环己酮在甲醇钠的作用下生成环戊基甲酸酯的反应。注意这里的甲醇钠既是碱又是亲核试剂

反应机理

A：环己酮在甲醇钠的作用下脱掉一个α-氢形成烯酮盐

B：脱掉一个氯负离子形成环丙酮

C：甲氧负离子在羰基上亲核加成

D：环丙烷开环同时得到一个质子生成产物

反应实例4

反应说明：该反应是环己酮与重氮甲烷反应扩环生成环庚酮的反应

反应机理

A：N-甲基-N-亚硝基磺酰胺在碱性条件下水解

B：形成重氮甲烷

C：重氮甲烷在酮羰基上加成，然后扩环重排

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最后编辑时间为: 2020-05-11 08:54 Monday