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由易离去基团引起重排系列反应一

反应实例1

反应说明：该反应为Hofmann重排反应，是酰胺在碱性条件下与次氯酸反应形成关键中间体异氰酸酯，然后重排脱掉一个碳的反应。可以用该反应脱掉苯环上的碳

反应机理

A：酰胺的pKa值与水的相近，所以也能形成酰胺负离子

B：酰胺负离子与次氯酸钠反应形成氯代产物

C：酰胺再一次脱掉一个质子

D：在酰胺负离子的推动下苯环发生迁移伴随着N-Cl键的断裂形成异氰酸酯

E：氢氧根负离子加成到异氰酸酯上

F：脱羧得到产物

反应实例2

反应说明：该反应为Curtius重排反应，是羧酸转变为酰卤或酸酐后与叠氮化钠反应形成关键中间体异氰酸酯，然后与水反应可以脱去一个碳生成伯胺，与醇反应可生成氨基甲酸酯，与胺反应可生成脲的反应

反应机理

A：羧酸与酰氯反应生成酸酐

B：叠氮负离子与酸酐发生形成酰叠氮

C：碳链迁移到氮原子上脱掉一分子氮气

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最后编辑时间为: 2020-05-13 00:53 Wednesday