杏耀代理_常见的吡咯合成反应

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一、Hantzsch吡咯合成法

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α-卤代甲基酮,β-酮基酯和氨缩合得到吡咯的反应。

二、Paal–Knorr吡咯合成

1,4-二酮和伯胺(或氨)反应制备吡咯的反应。此反应是Knorr吡唑合成的变体。

三、Knorr吡咯合成

α-氨基酮和α位有吸电子基团的羰基化合缩合得到吡咯的反应。

四、TosMIC和烯烃反应(Van Leusen 吡咯合成 ),常用试剂-对甲苯磺酰甲基异氰

五、Barton-Zard吡咯合成法(Barton-Zard Pyrrole Synthesis)

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通过硝基烯烃与α-异腈酸酯之间的所和反应得到吡咯环衍生物的手法。

六、Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

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肼和两倍当量的醛做原料,合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体(R–C=N−N=C–R),然后在盐酸作用下重排,失去一分子氨关环得取代吡咯。

七、Zavyalov吡咯合成反应

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烯胺酮(或1,3-二羰基化合物)和α-甘氨酸在乙酸酐中反应得到N-乙酰基吡咯的反应。

八、Clauson-Kaas吡咯合成反应

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2,5-二烷氧基四氢呋喃和伯胺反应制备N-取代吡咯的反应。此反应是一种保护伯胺的方法。此方法得到的吡咯,官能团耐受度高,可以进行各种高活性的反应。

九、

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先进行1,3-偶极环加成反应(1,3-Dipolar Cycloaddition),再进行逆-DA反应。

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类似Click反应叠氮-炔环加成。

十、钯催化吡咯合成

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Chem. Commun., 2000, 873-874】

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