杏耀黑内幕

Chan重排反应

Chan Rearrangement

概要

通过在酰氧基酯与碱反应后产生2-羟基酮酯并伴随重排的反应。（参照标题图）

基本文献

• S. D. Lee, T. H. Chan, K. S. Kwon, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3399-3402.
  DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91030-5

反应机理

反应实例

R. A. Holton在进行紫杉醇的全合成时候，通过Chan重排反应将环状碳酸酯部分效率转化为γ内酯部分[1]。

除Holton这个例子以外，虽然再没有该反应用于全合成的实例。但是Reissig等人在Heliquinomycin的模型化合物的合成研究中，发现Chan重排作为副反应发生[2]。

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最后编辑时间为: 2020-06-06 00:34 Saturday