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Noyori 环化偶联反应

概要

1971年，日本名古屋大学(Nagoya )系的野依良治(Noyori Ryoji)研究室在首次报道了羰基铁配合物Fe2(CO)9促进的α,γ-二溴代酮与1,3-二烯之间的环化偶联。1973年，该课题组研究发现芳基烯烃同样可以参与该反应,反应过程中芳基烯烃构型完全保持]-]。

1977年，Noyori等进一步将底物扩展至类，从而成功获得3-(2H)-呋喃酮类化合物[4]。

1978年，该研究组将底物范围扩展至五元芳香杂环及烯胺类化合物[5]-[6]。

上述反应统称为Noyori环化偶联反应(Noyori cyclo)，又称为Noyori环化反应(Noyori annulation)。该反应为环戊酮、环庚烯酮类化合物的合成提供了新的方法。现已广泛应用于各种天然产物的关键步骤[7]-[10]。

基本文献

• [1] R. Noyori, S. Mako, H. Takaya, J. Am. em. So 1971, 93, 1272. doi: 10.10/ja00734a046.

• [2] R. Noyori, K. Yokoyama, Y. Hayakawa, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2722. doi: 10.1021/ja00789a073.

• [3] Y. Hayakawa, K. Yokoyama, and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1978,100,1791. doi: 10.1021/ja00474a022. 

• [4] Y. Hayakawa, H. Takaya, S. Makino, Hayakawa, R. Noyori, ll. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1990. doi: 10.1246/bcsj.50.1990.

• [5] M. Takaya, S. Makino, Y. Hayakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1765. doi: 10.1021/ja00474a019. 

• [6] Y. Hayakawa, K. Yokoyama, R. Noyori, J Am. Chem. Soc. 1978,100, 1799. doi: 10.1021 / ja00474a023.

• [7] J. L. Paparin, C. Crévisy, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2343. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00198-2.

• [8] H. Takaya, Y. Hayakawa, S. Makino, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 1778.doi:10.1021 / ja00474a020.

• [9] Y. Hayakawa, Y. Baba, S. Makino, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100,1786. doi: 10.1021/ja00474a021. 

• [10] R. Noyori, T. Souchi, Y. Hayakawa, J. Org. Chem., 1975, 40, 2681. doi: 10.1021/jo00906a024.

反应机理

• [1] R. Noyori, Y. Hayakawa, S. Makino, N. Hayakawa, and H. Takaya, Tetrahedron Lett. 1978,19, 2091. doi: 10.1016/S0040-4039(01)94758-6.

• [2] R. Noyori, Y. Hayakawa, M. Funakura, H. Takaya, S. Murai, R. Kobayashi, S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7202. doi: 10.1021/ja00775a084.

• [3] R. Noyori, Y. Hayakawa, H. Takaya, S. Murai, R. Kobayashi, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1759. doi: 10.1021/ja00474a018.

• [4] H. E. Alper, C. H. Keung, J. Org. Chem 1972, 37, 2566. doi: 10.1021/jo00981a011.

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最后编辑时间为: 2020-06-06 00:34 Saturday