Michael 加成反应
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概念
一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体)与一个能提供亲电共轭体系的化合物(受体),如α,β-不饱和醛,酮,酯,腈,硝基化合物,在碱性催化剂作用下,发生亲核1-4共轭加成反应。
反应一般式
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机理
以丙二酸二乙酯与甲基乙烯基酮为例
1.乙醇钠夺质子,形成碳负离子
2.碳负离子亲核加成双键,发生1,4加成
3.加成产物从溶剂中夺质子形成烯醇式
4.烯醇式互变异构形成产物。
(注意电子转移方向,箭头方向,易和羟醛缩合结合出写机理题)
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理解方法与注意事项(可参考)
1.乙醇钠夺质子时夺取活泼氢,即较多吸电基团连接碳上的氢。
2.不对称酮进行Michael 加成,反应多取代在 α 碳上。
也就是取代在取代基多的碳上。
3.用β-卤代乙烯酮做受体时,反应后双键构型不变。
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反应实例
Michael 加成的应用实例
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最后编辑时间为: 2021-02-02 08:37 Tuesday
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