杏耀注册登录网_Castro–Stephens偶联反应(Castro-Stephens Coupling)

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炔化亚铜与芳卤发生交叉偶联,生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年发现。现在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶联.

化学计量一当量的一价铜与碱性条件下,合成炔苯的反应。

加入催化量的Pd(0)的话,可以把铜的量减少到催化量进行该反应(Sonogashira偶联)


・Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem196328, 2163.
・Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 196328, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
・Posner, G. H. Org. React. 197522, 253.
・Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 197948, 868.


如图所示、乙炔铜→经由四元环中间态进行反应。

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转自“化学空间”

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