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完全合成由Paul H. Docherty，2009年6月2日

Ricciocarpin A的全合成

名单

A. Michrowska，B。List，Nat。化学。 2009年，1，225-228。

DOI： 10.1038 / nchem.215

这种全合成相当短，具有一个有趣的有机催化步骤，这是Ben List的利基。合成的目标是地钱的分离物，并具有“有效的杀软体动物活性”。Ricciocarpin A确实对抗光滑生物（ Watermphalaria glabrata） 水蜗牛有效，它是一种令人讨厌的热带病血吸虫病的血吸虫病。所以值得研究治疗原因，而不是症状。

过去，Takeda已经发布了几种合成方法  ，一种是刘，另一种是Audran。与其中一些一样短，这是特别的。使用醛醇缩合快速建立大部分线性前体 ，然后进行 交叉复分解。最初，他们使用Grubbs G2，但发现硝化版有助于减少负荷，同时提高产量。

在前体完成后，List进行了有机催化还原迈克尔加成，其产生环己醛中间体。产率很高，但非对映选择性非常低 - 2：1，错误的非对映异构体为主要产物。然而，对映选择性非常好，因此该小组试图改善这种情况。结果表明，添加三异丙醇钐用于 Tishchenko反应具有非常令人印象深刻的效果：错误立体中心的差向异构化，然后还原得到所需的非对映异构体和产物，收率良好。列表通过引用羰基化合物催化螯合催化剂来解释这种完全的非对映选择性，这导致产物。

一个非常好的全合成！

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最后编辑时间为: 2020-03-17 23:40 Tuesday