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由Paul H. Docherty于2006年8月22日完全合成

QS-21A api的全合成

杜松子酒

Y.-J. Kim,P。Wang,M。Navarro-Villalobos,BD Rohde,J。Mark,DY Gin, J。Am。化学。SOC。 2006年,11906-11915。

DOI: 10.1021 / ja062364i

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一个非常复杂的分子 - 我正在使用缩写形式!David Gin和他的团队使用灵巧的糖化学控制来构建这种巨大的免疫佐剂,其中包含了一系列惊人的功能。类固醇型核心完全取自奎拉酸,它们用作这项工作的起点。当然,他们必须在本文中完成许多糖苷化,这看起来似乎是一种看似简单的耦合,但正如这张表所示,它可能是一个棘手的类型:

我不会经历剩下的糖化学,主要是因为我以前见过它,但它真的值得一看。特别值得注意的是使用西村化学来构建葡萄糖醛酸单元,并使用施密特的三氯乙酰亚胺物种来连接糖单元。以下是断开连接的摘要:

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