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此反应酚与 β-酮酯反应得到香豆素。

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Pechmann缩合反应机理：

此反应通过强Brønstedt酸（甲磺酸）或 Lewis 酸（ AlCl₃）催化酯交换和互变异构化：

迈克尔加成得到香豆素骨架，然后重新芳香化：

然后酸诱导消除一分子水得到产物：

最新文献

An Efficient and Practical Procedure for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins
S. K. De, R. A. Gibbs, Synthesis, 2005, 1231-1233.

Coumarin syntheses via Pechmann condensation in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquid
M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9285-9287.

编译自：Organic Chemistry Portal

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最后编辑时间为: 2022-02-24 08:50 Thursday