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复合物的全合成

森本

Y. Morimoto，T。Okita，M。Takaishi，T。Tanaka，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年，46，1132年至1135年

DOI： 10.1002 / anie.200603806

在10月份描述的结构与silvaticin有些相似，复杂的是一种有趣的C ₂ 对称双-THF。这个特征导致沿着对称轴的一些不足为奇的断开，以揭示二聚化复分解和减少策略。尽管如此，如果主要基于环氧化/开环，那么合成的其余部分会更加令人兴奋。然而，它是相当的大师级，所以让我们从整体上看环氧化策略。正如您所看到的，SM是反式，反式 - 法呢基乙酸酯，它实际上也可能是生物起始材料。

那么，他们如何计划制造所有这些环氧化物？非常容易，真的：

“最左边”的环氧化物实际上不是由Sharpless环氧化物制成的 ; 它们实际上进行二羟基化，然后选择性地甲磺酸化并置换以留下所需的环氧化物。随着环氧化物的到位，下一步是THF的形成：

Payne重排的令人印象深刻的使用，以及相当可观的产量。然而，他们还有一种环氧化物可以制造，正如我之前所说，它是通过选择性甲基化较少受阻的仲醇，然后用碱处理产生的。手中有环氧化物，是时候卤化多次了; 然而，这不是微不足道的。最后，他们使用了一种颇具异国情调的溴化物来源，并且能够对环氧化物开放。然而，接下来放入氯中会发生什么有点特殊。

从这里完成综合是一个几个步骤的问题，并完成了一个相当不错的综合和一篇伟大的论文。

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最后编辑时间为: 2020-03-21 00:12 Saturday