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Claisen-Schmidt反应是指芳香醛与含有α-氢的脂肪族醛或酮在少量NaOH或醇钠等强碱催化下缩合，脱去一分子水得到α,β-不饱和醛或酮。该反应通常在室温下即能进行。为了提高产率，反应时先把芳香醛和碱性催化剂混合，然后缓慢滴加含有α-氢的羰基化合物。

反应机理

在碱作用下，丙酮分子失掉α-氢，生成碳负离子，后者与羰基进行亲核加成，生成β-羟基酮。最后，β-羟基酮再失水成π-π共轭体系，即α,β-不饱和酮。

反应实例

参考文献

1. Claisen, L. and Clapar`ede, A., Ber., 1881, 14, 2460.

2. Schmidt, J. G., Ber., 1881, 14, 1459.

3. Yanagisawa, A.; Goudu, R. and Arai, T., Org. Lett., 2004, 6, 4281.

4. Higham, L. T.; Kreher, U. P.; Raston, C. L.; Scott, J. L. and Strauss, C. R., Org. Lett., 2004, 6, 3257.

5. Smith, P. J.; Dimmock, J. R. and Turner, W. A., Can. J. Chem., 1973, 51, 1458.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版

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最后编辑时间为: 2020-04-06 02:43 Monday