杏耀代理中心_菅沢反应

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菅沢反应 

Sugasawa Reaction

杏耀代理中心_菅沢反应

概要

使用腈的苯胺衍生物的O-酰化反应。 该反应中,苯胺无需事先保护就行进行。

众所周知,对于苯胺的Friedel-Crafts酰基化,由于氮原子上的孤对电子对会与路易斯酸发生配位,导致芳香环的电子密度下降,使得反应很难进行。

而本反应通过使用两种路易斯酸,回避了上述问题。

通常的路易斯酸的组合是BCl3-AlCl3、而使用与氯原子亲和性更高的GaCl3,可以使得反应在更加温和的条件下进行。

基本文献

反应机理

参考:Tetrahedron Lett.1994, 35, 6807.

反应实例

使用菅沢反应进行的吲哚合成[1]

参考文献

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