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（+） - 上哌啶内酯A的Roush合成

（+） - 从新喀里多尼亚海绵 Neosiphonia超级分离物中分离的Superstolide A（3），在~4 ng / mL浓度下显示出对恶性细胞系的有趣细胞毒性。在合成密钥变换 3描述（J.化学会志。2008，130，2722 DOI：10.1021 / ja710238h）由斯克里普斯佛罗里达的威廉·R·劳什是的跨环狄尔斯-阿尔德环化2，建立，在高非对映控制的一步中，顺式十氢化萘和3的大环内酯。

八烯1由四个立体定义的片段组装而成。第一个，关键引脚6，由甲炔基醛4制备。同系化得到enyne 5，其在硼氢化和氧化上得到 6。

早些时候，Roush教授优化了受保护的丙氨酸7的巴豆酰化。在这种情况下，Brown试剂8输送所需的Felkin产品9。保护，然后进行臭氧分解，得到醛10。然后用Roush-开发的酒石酸盐11进行巴豆酰化，得到烯烃12，为转化为碘化物13奠定了基础。13和6的耦合完成了14的准备。

（+） - 超溶剂A（3）的第三组分，即鏻盐 21，通过醛15的棕色烯丙基化组装，得到 17。保护组交换，随后进行臭氧分解18，通过Still-Gennari认证进行到21。与第四组分，醛22缩合，然后用14 进行酯化，得到1。

在高稀释度下，Suzuki条件1转换为2。在CDCl _3中储存5天，或短暂加温，将2环化为 经肛门Diels-Alder产品的单一非对映异构体，其被带到（+） - 超溶剂A（3）上。虽然可以诱导与2相当的非环状三烯环化，但是经环状 Diels-Alder反应以更高的非对映控制进行。

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最后编辑时间为: 2020-03-17 23:40 Tuesday