Phorboxazole A的全合成
白色
JD White,P。Kuntiyong,TH Lee,Org。快报。 2006年,8,6039-6042。
DOI: 10.1021 / ol062530r
JD White,TH Lee,P。Kuntiyong,Org。快报。 2006年,8,6043-6046。
DOI: 10.1021 / ol062531j
我很惊讶地看到在Org中完全合成了这样的复杂分子 。快报。今天,但我担心看完论文之后,我就不那么了。很明显,目标已经存在多年,并且很受欢迎,由Forsyth,Smith, Williams和Pattenden合成。鉴于高细胞毒性,不足为奇!无论如何,反复合成:
正如你所看到的,我们并没有看到任何特别新颖的东西,但它肯定是一个设计良好的合成,具有充足的收敛性。有趣的反应是烷氧基羰基化。该反应首先由Semmelhack在1989年进行研究,使用化学计量的钯来实现转化。White团队在文献中使用它来创建如下所示的A形环。
然而,怀特指出,一氧化碳将钯还原为Pd(0),这说明需要化学计量的“催化剂”。因此,添加氧化剂(过量的对苯醌),催化二氯化钯双(乙腈)能够以类似的方式实现类似的转化以产生B环,但仅有58%。没有任何直接比较的例子,它是难以恰当地判断这种方法; 醋酸钯价格昂贵,但失去很大比例的原料也很昂贵(它们确实恢复了15-20%)......
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最后编辑时间为: 2020-03-19 00:25 Thursday
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