Amurensinine的全合成
斯托尔兹
英国Tambar,DC Ebner,BM Stoltz,J。Am 。化学。SOC。 2006年, 128,11752-11753。
DOI: 10.1021 / ja0651815
Stoltz的另一种短但甜的合成,这次是伊沙波碱生物碱的阿肯西汀(或至少是天然产物的对映体)。这个目标的生物活性肯定足够吸引人,因为它对帕金森病和阿尔茨海默病似乎很有意思。它们的合成涉及CC和CH键插入,前者带有芳烃。让我们从一点CH激活开始:
也许你已经在你的本科课程中遇到了这样的化学反应,但很高兴看到一个收益非常高的真实世界的例子!但是有一个棘手的选择性问题 - 为什么只有一个区域异构体,为什么那个呢?尽管提出了同样的问题,但论文中没有答案。也许是因为氢气是第一个甲氧基,还是仅仅是位阻效应......但我不能真的相信。随着CC激活:
现在这是一个有趣的转变。取出前一反应的产物,并用芳烃处理,然后加入,然后重新排列,以良好的收率得到产物。手持这种基质后,他们用L-Selectride进行非对映选择性还原,并通过氧化分辨率来设置不对称性,只需要几步即可到达目标。
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最后编辑时间为: 2020-03-23 03:38 Monday
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