芳香族化合物易于获得并且在许多领域中使用的廉价起始材料，例如聚合物，油漆，化妆品和药物，其中，催化不对称脱芳构化（CADA）即是构建各种手性稠合或螺旋的有效策略。 与富电子的芳烃相比，简单的平面芳香化合物系统，包括吲哚，吡咯和呋喃，尽管这些物質在反应后会产生非常有趣的杂环，但对缺乏电子的N-杂芳烃的CADA反应在過去几乎没有进行过研究。反之，以前缺电子N-杂芳烃的脱芳构化反应主要集中在不对称氢化，氢化硅烷化，硼氢化，和Reissert型反应。
同时，值得我们注意的是，唑类也是一类非常重要的含氮芳香杂环化合物，是许多天然和非天然化合物的核心结构，具有多种生物活性，包括可作爲抗菌，抗真菌，抗寄生虫和抗疟药。此外，含有非芳香族唑类的多杂环结构不仅广泛存在于天然产物、生物活性化合物及其类似物中，这些结构通常也被用作关键中间体。因此，在這方面的科學上，仍有需要开发有效构建复杂手性杂环的方法的地方。
图片来源：Chem
最近，上海有机所游书力研究员与河南师范大学郭海明教授合作在Chem杂志中发表题为“Cu-catalyzed Asymmetric Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Benzazoles with Aminocyclopropanes”的文章，介绍了通过动力学溶解苯并唑与氨基环丙烷的对映选择性脱芳烃[3 + 2]环加成反应的开发。在Cu(OTf)2和双恶唑啉衍生的铜配合物存在下，以高产率（高达99％）获得了一系列含有四級碳立体中心的氢吡咯并苯并唑的衍生物，且具有优异的对映选择性（高达99％ ee）。另外，当使用相同的催化体系时，通过有效的动力学拆分（s值高达95）也可获得具有高达98％ee的2-氨基环丙烷-1,1-二羧酸酯。該研究中，也将产物转化为几种重要的杂环化合物骨架，包括吡咯并-苯并噻嗪和1,5-苯并硫氮杂卓，對我們展示了该方法的实用性。
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原文作者：Meng-Cheng Zhang, Dong-Chao Wang, Ming-Sheng Xie, Gui-Rong Qu, Hai-Ming Guo, Shu-Li You
Cu-catalyzed Asymmetric Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Benzazoles with Aminocyclopropanes
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最后编辑时间为: 2020-03-26 00:38 Thursday
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