杏耀登录线路_卤代醇形成反应

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卤代醇的一般结构,其中X = I,Br,F或Cl

卤代醇
2-氯乙醇的结构

     在有机化学中,卤代醇(也是卤代醇β-卤代醇)是一种官能团,其中卤素羟基键合到相邻的原子上,否则它们只带有氢或烃基(例如2-氯乙醇3-氯丙烷) -1,2-二醇)。该术语仅适用于饱和基序,因为像2-氯苯酚这样的化合物通常不被认为是卤代醇。一些氯醇的大剂量,例如丙烯氯代醇,每年作为聚合物的前体生产。

根据存在的卤素,卤代醇可以分类为氯代醇,溴代醇,氟代醇或碘代醇。

   

合成

卤代醇通常通过在水存在下用卤素处理烯烃来制备该反应是一种亲电加成形式,类似于卤素加成反应,并进行反加,使新加入的X和OH基团呈反式构型乙烯转化为乙烯氯代醇的化学方程式为:

当需要溴化时,N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)可优于溴,因为产生较少的副产物。

卤代也可以由环氧化物氢卤酸或金属卤化物的反应制备

该反应在工业规模上用于生产氯代醇前体的两个重要的环氧化物,产生表氯醇环氧丙烷[4]

反应

在碱卤代醇的存在下进行内部N 2反应以形成环氧化物工业上,碱是氢氧化钙,而在实验室中,经常使用氢氧化钾。

该反应与来自环氧化物的形成反应相反,可以认为是Williamson醚合成的变体世界上大部分的环氧丙烷供应都是通过这种途径产生的。[5]

这些反应可以形成更复杂过程的基础,例如环氧化物形成是Darzens反应中的关键步骤之一

卤代卤代醇

2,2,2-三氯乙醇

含有与羟基相邻的几个孪生卤素的化合物如2,2,2-三氯乙醇可被认为是卤代醇(尽管严格来说,它们不符合IUPAC定义),因为它们具有相似的化学性质。特别地,它们还经历分子内环化以形成二卤代环氧基。这些物种具有高活性和合成有用性,是Jocic-Reeve反应,Bargellini反应Corey-Link反应的基础[6]

安全

与任何官能团一样,卤代醇的危害很难概括,因为它们可能形成几乎无限的一系列化合物的一部分,每种结构具有不同的药理学。通常,较简单的低分子量化合物由于是烷基化剂而经常具有毒性和致癌性(例如2-氯乙醇3-MCPD这种反应性可以很好地使用,例如在抗癌药物mitobronitol中存在许多合成皮质类固醇,其中存在氟代醇基序(曲安奈德地塞米松)。

误称

尽管他们宁愿暗示名环氧氯丙烷硫酸氯醇不是卤代醇。

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