在有机化学中，卤代醇（也是卤代醇或β-卤代醇）是一种官能团，其中卤素和羟基键合到相邻的碳原子上，否则它们只带有氢或烃基（例如2-氯乙醇，3-氯丙烷） -1,2-二醇）。该术语仅适用于饱和基序，因为像2-氯苯酚这样的化合物通常不被认为是卤代醇。一些氯醇的大剂量，例如丙烯氯代醇，每年作为聚合物的前体生产。
根据存在的卤素，卤代醇可以分类为氯代醇，溴代醇，氟代醇或碘代醇。
合成
卤代醇通常通过在水存在下用卤素处理烯烃来制备。该反应是一种亲电加成形式，类似于卤素加成反应，并进行反加，使新加入的X和OH基团呈反式构型。乙烯转化为乙烯氯代醇的化学方程式为：
-
H 2 C = CH 2 + Cl 2 + H 2 O→H 2（OH）C-CH 2 Cl + HCl
当需要溴化时，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）可优于溴，因为产生较少的副产物。
卤代醇也可以由环氧化物与氢卤酸或金属卤化物的反应制备。
该反应在工业规模上用于生产氯代醇前体的两个重要的环氧化物，产生表氯醇与环氧丙烷。[4]
反应
在碱卤代醇的存在下进行内部S N 2反应以形成环氧化物。工业上，碱是氢氧化钙，而在实验室中，经常使用氢氧化钾。
该反应与来自环氧化物的形成反应相反，可以认为是Williamson醚合成的变体。世界上大部分的环氧丙烷供应都是通过这种途径产生的。[5]
这些反应可以形成更复杂过程的基础，例如环氧化物形成是Darzens反应中的关键步骤之一。
卤代卤代醇
含有与羟基相邻的几个孪生卤素的化合物如2,2,2-三氯乙醇可被认为是卤代醇（尽管严格来说，它们不符合IUPAC定义），因为它们具有相似的化学性质。特别地，它们还经历分子内环化以形成二卤代环氧基。这些物种具有高活性和合成有用性，是Jocic-Reeve反应，Bargellini反应和Corey-Link反应的基础。[6]
安全
与任何官能团一样，卤代醇的危害很难概括，因为它们可能形成几乎无限的一系列化合物的一部分，每种结构具有不同的药理学。通常，较简单的低分子量化合物由于是烷基化剂而经常具有毒性和致癌性（例如2-氯乙醇，3-MCPD）。这种反应性可以很好地使用，例如在抗癌药物mitobronitol中。存在许多合成皮质类固醇，其中存在氟代醇基序（曲安奈德，地塞米松）。
误称
尽管他们宁愿暗示名环氧氯丙烷和硫酸氯醇不是卤代醇。
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最后编辑时间为: 2020-04-01 01:17 Wednesday
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