脱羧是一种化学反应,可以去除羧基并释放二氧化碳(CO 2)。通常,脱羧是指羧酸的反应,从碳链中除去碳原子。反向过程是光合作用中的第一个化学步骤,称为羧化,即向化合物中加入CO 2。催化脱羧的酶称为脱羧酶,或更正式的术语羧基裂解酶(EC编号 4.1.1)。
在有机化学
术语“脱羧”字面意思是除去羧基(-COOH)并用氢原子取代。该术语涉及反应物和产物的状态。脱羧是已知最古老的有机反应之一,因为它通常需要简单的热解,并且从反应器中蒸馏出挥发性产物。需要加热,因为在低温下反应不太有利。产量对条件高度敏感。在逆向合成中,脱羧反应可以被认为是与同系化反应相反的,因为链长变短一个碳。金属,尤其是铜化合物,[1]通常需要。这些反应通过金属羧酸盐络合物的中间体进行。
芳基羧酸盐的脱羧可以产生相应的芳基阴离子,其反过来可以进行交叉偶联反应。
链烷酸及其盐并不总是易于脱羧。 例外是β- 酮酸,β,γ-不饱和酸和α-苯基,α-硝基和α-氰基酸的脱羧。由于形成两性离子的互变异构体,其中羰基被质子化并且羧基被去质子化,因此加速了这种反应。通常脂肪酸不易脱羧。酸对脱羧反应的反应性取决于在上述机理中形成的碳阴离子中间体的稳定性。许多反应都是以早期有机化学工作者的名字命名的。在巴顿脱羧,科尔贝电解,高知反应 和Hunsdiecker的反应是激进的反应。所述krapcho反应为酯的脱羧相关。在酮基脱羧中,羧酸转化为酮。
加氢脱羧
加氢脱羧涉及羧酸转化为相应的烃。这在概念上与如上定义的更通用的术语“脱羧”相同,除了它特别要求羧基如所预期的被氢取代。该反应与丙二酸酯合成和Knoevenagel缩合反应特别常见。该反应包括羧基的共轭碱,羧酸根离子和电子密度的不饱和受体,例如质子化的羰基。当反应需要用浓盐酸加热羧酸时这样的直接路线是不可能的,因为它会产生质子化的二氧化碳。在这些情况下,通过初始加入水和质子可能发生反应。
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最后编辑时间为: 2020-04-01 01:17 Wednesday
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